土地の売買のときは毎回測量しないといけないのですか？

そのようなことはありません。売買の条件は、売主さんと買主さんの折衝によって決められるものですから。

買主さんとしては、隣接地との境界に境界標が入っていて、面積も測量結果に基づく確定したものを望まれるでしょう。購入した土地が思っていたよりも狭かったり、隣接地から境界の位置についてクレームが出るようなトラブルが、のちのち出てこないように、購入時点で多少の経費をかけても、きちんとしておきたいと考える方は多いと思います。

一方、売主さんとしては、手数や経費をかけないで売却できるにこしたことはありませんから、測量が必要なら買い主さんでして欲しいと思われるでしょう。

売買代金の決め方には、公簿取引と実測取引があります。

公簿取引は、登記簿上の面積によって総額を決め、実測した場合に面積の多少があっても、売買代金の精算をしないというものです。

実測取引は売買代金が坪単価とか㎡単価で決めておられて、実測した面積と違っておれば、売買代金を実測面積×単価で精算するものです。

売主さんは手数がかからない公簿取引を望まれ、買主さんはきちんとした実測取引を望まれるとは限りません。土地の面積は公簿と実測では違っていることが多く、特に地目が田・畑・山林のような場合は、縄延びといって実測面積の方が広いというケースがよくあります。
このようなときは、買主さんも実測取引を望まれるでしょう。たとえば、坪単価５０万円で売買代金を決められた場合で、実測面積が１坪以上広かった場合は、それだけで、実測費用がまかなえるように思います。

しかし、もともと宅地として分譲された土地であったり、過去に分筆をしたことがあって、法務局に地積測量図が備え付けられ、隣地との境界についても問題がない土地では、その測量図をもとにして売買をすることを買主さんは了解されるのではないでしょうか。

実測取引は隣接地所有者の方の立会を得て、境界を確定し測量をするので、決済までに時間がかかります。売主さんに一刻も早く売却したいという事情があるかもしれません。一方、買主さんには、その土地をどうしても欲しいという事情があるかもしれません。

いずれにしても、測量するか否かは、売主さんと買主さんのニーズに基づくものであり、折衝をして決められたらよいのです。それに、測量する場合でも、測量費用を売主さん負担とするか、買主さん負担とするか、売主買主で折半負担するか、いろいろなケースがあります。